admin 
Бен Валслер
Кэт Арни знакомит с составом, лежащим в основе мускусных нот в популярных парфюмах, и исследует его роль в здоровье и благополучии…
Кэт Арни
Возможно, вы не сразу узнаете химическую структуру индола, если вы не фанат органической химии, но вы наверняка знаете его запах. В высоких концентрациях его легче всего распознать как вонь какашек или каменноугольной смолы. Но в меньших количествах он входит в состав аромата жасмина, туберозы и цветов апельсина, а также используется в качестве ингредиента во многих парфюмерных композициях благодаря своему свежему, сладкому и немного животному запаху.
Небольшая органическая молекула, состоящая исключительно из углерода, водорода и азота, индол состоит из двух соединенных вместе углеродных колец. Индол фактически тверд при комнатной температуре, хотя достаточное количество молекул может легко выделиться в виде газа, чтобы создать знакомый запах, объясняя, почему свежая теплая какашка пахнет сильнее, чем холодная…
Само химическое вещество было впервые выделено в 1860-х годах в результате процесса, давшего название индолу: обработки красителя индиго олеумом — раствором триоксида серы в серной кислоте. Впервые он был синтезирован немецким химиком Адольфом фон Байером в 1866 году, и индол и его производные широко использовались в бурно развивающейся красильной промышленности в конце XIX века. Сегодня индол и соединения на его основе широко используются для производства фармацевтических препаратов, текстильных красителей и ароматизаторов. Он также используется в качестве усилителя вкуса в таких продуктах, как кофе и шоколад, так как оказалось, что они пахнут и имеют гораздо более приятный вкус, если в них присутствует лишь малая толика настоящего коричневого вещества. Однако индол не всегда является желанной добавкой: некоторые белые вина после нескольких месяцев хранения приобретают неприятный привкус, напоминающий полировку пола, благодаря высокому содержанию индол-3-уксусной кислоты (также известной как I3C) в винограде.
Но индол имеет гораздо большее значение, чем его промышленное и пищевое применение. На самом деле, он вырабатывается практически всеми видами животных на Земле, от растений и бактерий до млекопитающих и т.д. Индол часто используется в качестве сигнальной молекулы внутри клеток или между ними, или даже между организмами и между видами, а также проявляется в широком спектре биологических функций.
Наиболее очевидная роль индола в растениях заключается в аромате цветов — например, исследователи из Германии обнаружили, что насыщенный аромат желтых маков исходит от индола, а яркие цвета лепестков также создаются пигментами на основе индола, что делает их очень популярными среди пчел.
В крестоцветных овощах, таких как брокколи, капуста и цветная капуста, содержание I3C особенно высоко. Интересно, что люди, в рационе которых много этих овощей, имеют более низкий уровень заболеваемости некоторыми видами рака — этот эффект, вероятно, связан с дииндолилметаном, или DIM, который образуется при расщеплении I3C в желудке. И I3C, и DIM изучаются на предмет их потенциальных противораковых свойств, особенно в отношении гормонозависимых видов рака, таких как рак молочной железы, и рак шейки матки.
Именно в желудочно-кишечном тракте мы находим другой угол зрения на индолы. Исследования показали, что индолы, производимые кишечными бактериями, могут быть вовлечены в сердечно-сосудистые заболевания и нарушения обмена веществ. В опубликованной в 2018 году работе группы французских исследователей показано, что крысы, чьи кишечные бактерии вырабатывали высокий уровень индола, были более тревожными, чем те, у кого этот уровень был ниже. Это говорит о том, что эти бактерии, известные как микробиом, могут влиять на поведение или даже способствовать развитию психологических состояний, таких как депрессия или тревожность, хотя предстоит еще много работы, чтобы установить связь между индолом и плохим психическим или физическим здоровьем у людей.
Наконец, индол вырабатывается не только бактериями в кишечнике, но и бактериями, обитающими на коже, особенно в паху, особенно если эта область нагрелась и вспотела в результате активной деятельности в спальне. Поэтому неудивительно, что духи и лосьоны после бритья с высоким содержанием индола обычно считаются чувственными и сексуальными, поскольку они вызывают в памяти мускусный аромат тела возлюбленного, а Chanel No. 5 и мой личный фаворит Obsession от Calvin Klein — два самых известных примера. Хотя, наверное, лучше не упоминать о связи с фекальными бактериями, если вы вручаете флакончик любимому человеку в подарок.
Бен Валслер
Это была Кэт Арни с индолом. На следующей неделе — бешенство, экспериментальные методы лечения и необычно выглядящие молекулы лекарств, с Катриной Кремер.
Катрина Кремер
Сегодня химики, занимающиеся разработкой лекарств, скорее всего, выбросили бы его в мусорное ведро еще до того, как он прошел бы биологические испытания. Но в 1960-х годах, когда группа исследователей химического конгломерата DuPont впервые осознала, что амантадин является отличным противовирусным средством, представления о том, как должны выглядеть лекарства, могли быть несколько иными.
